1.　有機化学の世界
　1.1　地球上において炭素は特別な元素である
　1.2　生物は有機分子からできている
　1.3　地球と宇宙における有機分子の誕生
　1.4　われわれの暮らしと有機化学
　1.5　これからの有機化学
2.　有機分子と共有結合
　2.1　イオン結合と電気陰性度
　2.2　有機分子は共有結合でできている
　2.3　原子価理論とオクテット則
　2.4　構造式と異性体
　2.5　二重結合と三重結合
　2.6　共鳴
　2.7　分極と双極子
　2.8　結合の開裂：へテロリシスとホモリシス
　2.9　ブレンステッド酸とブレンステッド塩基
　2.10　化学平衡と遷移状態
　2.11　ルイス酸とルイス塩基
　2.12　有機反応と曲がった矢印
3.　炭化水素：アルカン，アルケン，アルキン
　3.1　炭化水素の種類
　3.2　アルカン／アルカンの構造／アルカンの反応
　3.3　アルケン／アルケンの構造／アルケンの合成/アルケンの反応／
　共役ジエンの反応
　3.4　アルキン／アルキンの構造と性質／アルキンの合成／アルキンの反応
4.　有機化合物のかたち
　4.1　立体化学と立体構造の表し方
　4.2　エナンチオマー
　4.3　比旋光度
　4.4　立体配置の表示法／表示／優先順位の決め／フィッシャー投影式
　4.5　ジアステレオマー
　4.6　メソ化合物
　4.7　エナンチオマーの分離：ジアステレオマー形成による分割
　4.8　立体配座と配座異性体
　4.9　シクロアルカンの形
5.　ハロアルカンの反応：置換反応と脱離反応
　5.1　ハロアルカン／ハロンアルカンの種類と構造／ハロアルカンの合成
　5.2　求核置換反応
　5.3　２分子求核置換反応(SN2反応)／SN2反応機構／SN2反応の特徴
　5.4　１分子求核置換反応(SNl反応)／SN1反応機構／SNl反応の特徴
　5.5　脱離反応／１分子脱離反応(El反応)／２分子脱離反応(E2反応)
　5.6　化合物の構造による反応性
　5.7　転位反応
6.　アルコールとエーテルの反応
　6.1　アルコールの分類，構造，物理的性質
　6.2　アルコールとフェノールの酸性度
　6.3　アルコールとフェノールの合成／アルコールの合成／フェノールの合成
　6.4　アルコールの反応／アルコールの反応／アルコールの酸化
　6.5　1，2-ジオールの合成と酸化
　6.6　フェノールの反応
　6.7　エーテルの合成と反応／エーテルの合成法／環状エーテルの合成／
　クラウンエーテル／エーテルの反応
　6.8　エポキシドの開環反応
　6.9　アルコールとエーテルの硫黄類縁体
7.　カルボニル化合物の反応：炭素-炭素結合の生成
　7.1　アルデヒドとケトン
　7.2　カルボニル基の反応性
　カルボニル基の構造と反応性／カルボニル基に対する求核付加反応／
　カルボニル基と求電子剤との反応
　7.3　水和反応(水との反応)
　7.4　へミアセタールとアセタールの生成／ヘミアセタールの生成／アセタールの生成
　7.5　イミンの生成
　7.6　シアノヒドリンの生成
　7.7　グリニヤール反応剤：有機金属化合物／グリニヤール反応剤／有機金属化合物
　7.8　ヴィッティヒ反応
　7.9　ケト-エノール互変異性
　7.10　エノラーートの生成
　7.11　アルドール反応／アルドール反応と縮合／交差アルドール反応
　7.12　共役付加反応
　7.13　カルボニル化合物の還元
8.　カルボン酸とその誘導体の反応
　8.1　カルボン酸／カルボン酸の酸性度／カルボン酸の合成
　8.2　酸ハロゲン化物と酸無水物／合成／反応
　8・3　カノレボン酸誘導体の求核置換反応の機構
　8.4　エステル／合成／反応
　8.5　アミド／合成／反応
　8.6　ニトリル／合成／反応
　8・7　ジカルボ酸とその誘導体
　8.8　炭酸誘導体
9.　アミン
　9・1　アミンの分類，構造，物理的性質
　アミンの分類／アミンの構造／アミンの物理的性質／アミンの塩基性／アミドの場合
　9.2　アミンの合成法
　アミンのアルキル化／ガブリエル合成／還元によるアミンの合成
　9.3　アミンの反応
　アルケンをつくる：ホフマン脱離反応／アミンを区別する：ヒンスベルグ試験／
　ケトンやアルデヒドから炭素が一つ伸びたアミンの合成法：マンニッヒ反応／
　ジアゾニウムイオンの生成と反応
10.　芳香族化合物の反応
　10.1　ベンゼンの反応性と芳香族性
　10.2　芳香族置換反応
　ベンゼンのハロゲン化／ベンゼンのニトロ化／ベンゼンのスルホン化／
　ベンゼンのアルキル化／ベンゼンのアシル化
　10.3　置換ベンゼンの求電子置換反応
　ベンゼン環上の置換基による活性化と不活性化：誘起効果と共鳴効果／
　ベンゼン環上の置換基による配向性
　10.4　多環式芳香族化合物の求電子間換反応
　10.5　芳香族化合物の求核置換反応
　　付加-脱離機構の求核置換反応／脱離-付加機構の求核置換反応／
　　芳香族カチオンを経る求核置換反応
　10.6　芳香族化合物の酸化と還元
　10.7　芳香環-炭素結合生成反応
　　有機金属化合物を経る炭素-炭素結合生成反応／フェノールからの炭素結合生成反応
付　録
　付録1　量子力学に基づく結合論
　付録2　有機化合物命名法
索　引